海军码头夏季焰火
Navy Pier Summer Fireworks
5月27日 - 9月2日
芝加哥海军码头傍璀璨的焰火又回来了。从5月27日一直到9月2日劳动节前，每周三和周六晚就让五彩的焰火照亮你的夜空吧。海军码头是观看烟火表演的绝佳地点，绚丽的焰火映照在水面上，在以城市天际线为背景的夜空中绽放出美丽。还可以选择登上摩天轮和乘坐游轮欣赏不一样的观赏角度。
小众杂志节
Chicago Zine Fest
5月5日 - 6日
3219 S Morgan St
芝加哥小众杂志节是一年一度芝加哥独立小众杂志的节日，该节日的目的是推广独立杂志，分享不同的小众文化。节日将举办包括工作坊在内的多个活动，将惠及一大堆喜爱小众文化，又爱讲故事的艺术家，作家和设计师。
芝加哥啤酒节
Chicago Beer Classic
5月6日
Soldier Field,1410 Museum Campus Dr
芝加哥最大规模的啤酒节又要填饱爱酒人士的肚子了。这个大型的啤酒节惠及了芝加哥本地和其他地区的众多啤酒品牌，让人一次品尝各种各样的啤酒。现场还有小吃车，还有关于啤酒知识的讲座和活动，做到吃喝玩乐学四不误。
芝加哥风筝节
Chicago Kids and Kites Festival
5月6日
Cricket Hill in Lincoln Park,W. Montrose Dr
在花红柳绿的春日，拥抱大自然，放飞周末好心情吧！第19届“芝加哥风筝节”是大芝加哥地区风筝节的第一个，风筝节为各个家庭提供一个出门踏青、拥抱自然的机会。届时，蔚蓝的天空将会被色彩缤纷的风筝点缀着。这将是一幅美丽的画面。
精酿啤酒品尝周
Chicago Craft Beer Week
5月18日 - 25日
每年有超过300家不同的啤酒制造商和酒吧拿出他们的看家本领吸引啤酒爱好者。这里可以品尝到很多平时在市面上见不到的啤酒种类。
赖特建筑寻访
Frank Lloyd Wright Trust presents Wright Plus Housewalk
5月20日
著名建筑师弗兰克·劳埃德·赖特在现代建筑史上享有盛誉。由赖特基金会每年一度举办的赖特建筑行将带你探寻多处他的杰出佳作。行程上到访的建筑多数都是私人住宅，平时很少对外开放，想欣赏更多赖特杰作的人要抓住这个机会。
林肯公园红酒节
Lincoln Park Wine Festival
5月20日 - 21日
喝够了啤酒也应该品一品红酒了。在芝加哥风景最好的林肯公园品尝超过100多种来自世界不同地区的红酒，现场还有古典音乐表演。这次要不要美酒+音乐呢。
墨西哥美食节
Mole de Mayo
5月26日 - 28日
“Mole”源于纳瓦特尔语的单词Mulli，是酱的意思。而Mole de Mayo是每年一次在芝加哥墨西哥社区Pilsen以墨西哥传统美食为主题的活动。各种中南美风格的表演、音乐以及艺术品都会拿到街头进行展示。
阵亡将士纪念日游行
Chicago Memorial Day Parade
5月27日
芝加哥每年的阵亡将士纪念日游行是全美最大规模的游行之一，从1870年开始，每年的游行都吸引了众多社区和民众的参与。今年的游行将在中午12点从戴利广场出发，游行队伍将沿着State 街从Lake街一直走到Van Buren 街。届时会星条旗飘扬，鼓号齐鸣，威武庄严又热闹。
兰道夫淘宝节
Randolph Street Market Festival
5月27日 - 28日
5月末开始的Randolph室外跳蚤市场是淘宝的好地方。超过200个卖家为你展示各种平时在市面上很难找到的新奇事物。
贝尔蒙谢菲尔德音乐节Belmont-Sheffield Music Festival
5月27日- 28日
落户芝加哥最有活力社区之一Lakeview的街头音乐节。这个街头音乐节是芝加哥热闹非凡，群星闪耀的各大音乐节的热身。是人们走上街头，享受好天气和音乐美食的开端。和往年一样，众多本地乐队将登台演唱，还有美食和艺术品市场。
沿湖路自行车节
Bike the Drive
5月28日
没见过芝加哥沿湖高速路被自行车占领的场景？如果想体验每年仅此一次大摇大摆在高速路中间骑自行车的感觉，那么一定要来这个节日。沿湖路自行车节届时，沿密歇根湖畔的高速路将为自行车封路5个小时，参与者可以在高速路上随意骑行，还有什么比“路宽任我骑”更自在的感觉了。
