千禧公园
如果你是第一次来芝加哥，那么一定不能错过这里最热门的景点，千禧公园。千禧公园是芝加哥访问人数最多的景点，每年迎接旅客近2500万人次，更是美国十大热门景点之一。是什么让千禧公园如此受人欢迎？首当其冲的便是芝加哥地标性雕塑云门。云门也被人们亲切地成为“大豆子”，因为它流畅的弧形，敦实地坐在地上，犹如一颗巨型大豆子。云门全体由不锈钢制成，在表面没有一个焊接点，因此全身就是一个巨型镜面，也让云门成了最佳的自拍地点。
云门并非是千禧公园的全部，目前芝加哥市正在推广“千禧公园大园区”（Millennium Campus）概念。公园入口处的皇冠喷泉（Crown Fountain）是一个大型的互动公共艺术，巨大的LED屏幕会展示多达1000名芝加哥市民的笑脸，欢迎来自世界各地的游客。在云门东侧的玛姬戴利公园（Maggie Daley Park）是城市的大型游乐场，为儿童活动，攀岩，滑冰提供场地。游客还可以到紧邻千禧公园的芝加哥艺术馆欣赏世界级的艺术品，并和门口著名的石狮子合影留念。向千禧公园的南侧逛一逛，就能来到格兰特公园（Grant Park），这里的白金汉喷泉（Buckingham Fountain）是全世界最大的喷泉之一，夏天期间还会每日进行声光喷泉表演。
水上之旅
你或许不知道，芝加哥很多最美的风景要从水上才能看到。芝加哥虽是内陆城市，但是与水结缘，一望无际的密歇根湖为城市带来了绝佳的湖畔风景。而穿城而过汇入密歇根湖的芝加哥河，更是贯穿了城市全部的精华。乘船游览芝加哥河，欣赏沿途的两岸风景，游客可以看到城市，湖畔，河水融为一体的绝佳景色。还可以在乘船时欣赏两岸的著名建筑，阅读芝加哥辉煌的建筑历史。搭乘游轮驶入密歇根湖，在那里欣赏夏日海军码头的烟火表演，还能从最佳的位置看到芝加哥壮丽的天际线风光。
芝加哥市政府最新开发的湖畔步行街（Riverwalk），将游客和芝加哥河的距离拉得更近。步行街沿途有众多公共艺术品，酒吧，饭店，还有贯穿整个夏天的各色活动。从去年夏天开始新增加的河畔瀑布烟火，会是夏夜最浪漫的场景。
顶级剧院
芝加哥的戏剧区并不逊色纽约的百老汇，这里有多家世界级剧院，例如芝加哥百老汇（Broadway in Chicago）每年都会将众多著名戏剧和演出带到芝加哥来。除了传统戏剧，芝加哥全市超过200个各式剧院，可以让游客们欣赏到最前沿，最当代的戏剧表演。芝加哥还是一座爱笑的城市，发源于此的即兴喜剧，只有在芝加哥的Second City和iO才能欣赏到最顶级的表演。而如果你喜欢脱口秀，芝加哥的The Laugh Factory和Zanies剧院一定能让你捧腹大笑。
美食之城
芝加哥是吃货们的美食天堂，5195家各色餐厅等候品尝，25家米其林星级餐厅，40多家比尔德美食大奖得主，世界各地的风味，世界级名厨，芝加哥从来都是吃货们到访的目的地。
除了各色餐厅，芝加哥每年夏天还将举办20多场美食主题节日,比如大众化的芝加哥美食节（Taste of Chicago），可以一站式尝遍各种美食，高端小资同时又为社会慈善筹款的名厨美食节（Chicago Gourmet）。也别忘了芝加哥的美食三宝：热狗、深盘披萨、意大利牛肉汉堡，Portillo's和Lou Malnati's都是品尝芝加哥特色美食的好选择。
登高望远
你是否对登顶摩天大楼情有独钟？那么你可以登上位于芝加哥第一高楼威利斯大厦104层的SkyDeck感受一下，还可以在一个悬空的玻璃盒里感受“登云驾雾”的快感。如果你喜欢惊险刺激点高空体验，可以来到位于芝加哥汉考克大厦的360CHICAGO，这里的TILT项目，是一个玻璃制作的可倾斜装置，游客可以站在上面，靠着落地窗，以缓慢速度向外倾斜33°，用最大胆的视角在空中看芝加哥市。
如果游客想在一次旅程登顶两个高楼，可以考虑购买芝加哥旅游局的CityPASS。通票中包含了两个高楼的登顶门票，还包括芝加哥其他著名景点。最重要的是，通票可以享受很高的折扣。
游览城市
游览这座城市的方式有很多，每一种方式都会给游客带来别样的惊喜。除了乘船游览河畔建筑外，也可以选择搭乘地铁，巴士，或者更趣味的自行车和电动平衡车（segway）。还可以选择搭乘观光双层巴士，听取导游有关芝加哥的有趣历史和奇闻异事。芝加哥旅游局推荐的Chicago Greeter免费导游服务，将由芝加哥本地人带领游客参观景点。这些志愿者导游个个都是“芝加哥通”，除了著名景点外，还可能会带你去一些本地人才知道的神秘景点。服务需要提前预定，而且还提供中文导游。
购物天堂
芝加哥市购物天堂，购物达人耳熟能详的密西根大道是芝加哥的“辉煌一英里”商业街。市中心，芝加哥河以北的密西根大道，13个街区的“辉煌一英里”沿线，3家大型百货商店，50多家世界级顶级名牌店，想要购物血拼，走完这辉煌一英里就够了。除了名牌精品店，城市周边的5个大型的奥特拉斯，是寻找折扣名牌的最佳目的地，最近的奥特莱斯，是O'Hare国际机场附近的Fashion Outlets Chicago，是全美难得一见的大型、全室内名牌直销店。
对于想寻找新意的购物者，芝加哥77个不同社区内的众多精品店，可以找到各式独具特色的新奇物品，定会让“淘宝”爱好者爱不释手。
夏日盛典
全年100多场游行、庆典活动，一年四季都有展现城市魅力的大型公众活动。感恩节游行，万圣节游行，圣诞树亮灯，海军码头新年焰火，芝加哥河水染绿，退伍军人节游行，夏季格兰特公园众多大型活动，湖滨大道万人自行车赛，芝加哥海空飞行表演，芝加哥马拉松赛，游客无论何时到访，都有机会融入到这座城市的庆典与愉悦之中。
夏天更是芝加哥节日庆典“扎堆”的季节，各色音乐节，美食街，美酒节，音乐美食还有酒，而且大多数的节日都对公众免费开放的。
博物馆之都
芝加哥拥有众多世界级的艺术展览和博物馆。大名鼎鼎的芝加哥艺术馆（Chicago Art Institute）多年被评为世界第一博观物，30万件馆藏，从古典艺术到现代艺术应有尽有。位于芝加哥博物馆区(Museum Campus)的多个大型博物馆，从自然到天文，给游客全方位的探索与体验。
